Compound enumeration

다량의 화합물을 일일이 손으로 그림을 그리고 있는 것은 참 따분한 일이다. 수십개 수준이라면 어떻게 해 볼 수 있겠지만, 작용기를 세 개 가지고 있고 각각의 작용기에 20개의 가능한 치환기가 있다면 이것만으로도 8000개의 화합물이 된다. 이 많은 화합물을 손으로 그린다는 것은 당연히 불가능한 일이다. 조합화학이 발전하면서 이런 종류의 일들이 실제로 많이 필요하게 되었고 따라서 이를 위한 방법들도 많이 생겨났다. 이렇게 다량의 화합물의 구조를 한번에 만드는 일을 enumeration이라고 한다. Enumeration에는 크게 두 가지의 방법이 있는데, 조합화학을 사용하는 사람들이라면 반응 기반의 enumeration을 주로 하게 될 것이고, 일반적인 medicinal chemist라면 치환기 기반의 enumeration을 주로 하게 될 것이다. 사실 많은 사람들이 enumeration이 어렵다고 생각을 하기 때문에 시도조차 해 보지 않는 경우가 많이 있다. 그러나 생각보다 비싼 전용 프로그램을 사용하지 않고도 쉽게 이 일을 할 수 있는 방법도 있다.

1. 무료로 제공되는 ISIS/Draw 이용 : ISIS/Draw는 무료로 제공되는 화합물 drawing 프로그램이다. 이 프로그램을 이용하면 화학 반응, 그리고 R 그룹 표시법을 사용하여 rg 파일을 만들 수 있다. 이 파일은 Pipeline Pilot 등의 프로그램을 이용해서 enumeration할 수 있다.
2. ChemOffice에 들어 있는 CombiChem/Excel 사용
3. Accord SDK 사용
4. ChemAxon의 Reactor 사용
5. PreADMET 2.0 사용 : 우리 연구소에서 곧 출시될 PreADMET 2.0을 이용해서 enumeration을 할 수 있다.

물론 이외에도 많은 방법과 소프트웨어가 있다. 중요한 것은 이런 일을 하면서 다양한 예측 시스템과 scoring 전략을 사용할 수 있는가 하는 면이다. 그런 면에서 단순한 enumeration이 문제가 아니라 그걸 어떻게 실제 과제에 응용할 수 있는가가 중요한 점이라고 할 수 있다.